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巰基

巰基結構式

結構式

物競編號 01f5
分子式 c2h4o2s
分子量 92.12
標簽

硫醇醋酸,

巰基醋酸,

乙硫醇酸,

氫硫基,

巰基,

硫代酸,

硫氫基,

硫醇代,

,

硫醇,

氫硫基醋酸,

巰,

mercaptoacetic acid,

2-mercaptoacetate,

2-mercaptoacetic acid,

tga,

冷燙發用藥劑,

聚合鏈轉移劑,

金屬表面處理劑,

檢定鐵、鉬、鋁、錫等的敏感試劑

編號系統

cas號:68-11-1

mdl號:mfcd00004876

einecs號:200-677-4

rtecs號:ai5950000

brn號:506166

pubchem號:24900165

物性數據

1.性狀:無色透明液體,有強烈令人不愉快的氣味。[1]

2.熔點(℃):-16.5[2]

3.沸點(℃):120(2.67kpa);220[3]

4.相對密度(水=1):1.33[4]

5.相對蒸氣密度(空氣=1):3.18[5]

6.飽和蒸氣壓(kpa):1.47(104~06℃)[6]

7.臨界壓力(mpa):6.1[7]

8.辛醇/水分配系數:0.09[8]

9.閃點(℃):125[9]

10.引燃溫度(℃):350[10]

11.爆炸上限(%):暫無資料

12.爆炸下限(%):5.9[11]

13.溶解性:與水混溶,可混溶于、,溶于普通溶劑。[12]

毒理學數據

1.急性毒性[13]  ld50:<50mg/kg(大鼠經口);250mg/kg(小鼠經口)

2.刺激性  暫無資料

生態學數據

1.生態毒性  暫無資料

2.生物降解性[14]  miti-i測試,初始濃度100ppm,污泥濃度30ppm,4周后降解100%。

3.非生物降解性[15]  空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時,降解半衰期為10h(理論)。

分子結構數據

1、摩爾折射率:20.77

2、摩爾體積(cm3/mol):70.2

3、等張比容(90.2k):185.3

4、表面張力(dyne/cm):48.5

5、介電常數:無可用的

6、極化率(10-24cm3):8.23

7、單一同位素質量:91.993199 da

8、標稱質量:92 da

9、平均質量:92.117 da

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(xlogp):0.1

2、氫鍵供體數量:2

3、氫鍵受體數量:3

4、可旋轉化學鍵數量:1

5、互變異構體數量:無

6、拓撲分子極性表面積(tpsa):38.3

7、重原子數量:5

8、表面電荷:0

9、復雜度:42.9

10、同位素原子數量:0

11、確定原子立構中心數量:0

12、不確定原子立構中心數量:0

13、確定化學鍵立構中心數量:0

14、不確定化學鍵立構中心數量:0

15、共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 在空氣中迅速氧化,少量銅、鐵、錳離子的存在能加速氧化過程。濃度小于70%(重量)的巰基水溶液,在室溫下貯存是穩定的。在高濃度時,則會生成一定量的各種自酯化物。遇明火、高熱能燃燒并放出有劇毒的硫化氫氣體。

2.穩定性[16]  穩定

3.禁配物[17]  強氧化劑

4.避免接觸的條件[18]  受熱

5.聚合危害[19]  不聚合

6.分解產物[20]  硫化物

貯存方法

儲存注意事項[21]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.由無機或有機含硫化合物與一氯的鈉、鉀鹽反應則得。如:一氯與硫化鈉、硫磺反應生成二硫二,然后用鋅和酸還原;或硫代氨基甲酸酯與一氯反應,其產物經水解制得;一氯與硫脲反應,生成異硫脲代,然后用氫氧化鋇轉化沉淀,再用酸化制成巰基水溶液,經蒸發可制得60%-70%溶液,收率70%以上。

2.在溫度不超過25℃下,將碳酸鈉溶液加到氯中至ph值7~8,然后加入硫脲反應,生成脲,所得硫脲在保溫78~80℃下與氫氧化鈉反應2h,反應結束后冷卻至40℃,加入濃鹽酸至ph值為3,再用萃取,萃取所得層加入活性炭充分攪拌后過濾,濾液加鋅粉后減壓精餾,即得純品硫代酸。
過程反應式為:

3.攪拌下將16%的氯水溶液與15%的硫氫化鉀水溶液混合,clch2cooh∶khs=1∶ 2( 摩爾比) 。加熱,加入與氯相同物質量的氯化鋇飽和溶液,然后加入25%的濃氨水,攪拌均勻后,靜置,過濾,濾液中加入等體積的濃鹽酸,再用萃取,蒸餾除去,后,在2000pa蒸餾,收集104~106℃餾分,即得成品硫代酸。
反應式為:

4.硫氫化鈉和氯在硫化氫和氮氣的作用下制得。

5.氯、硫代鈉與氫氧化鈉合成,然后經酸解、萃取、蒸餾得到成品。

用途

1.tga既具羥酸的反應特征,又具巰基的反應特征,其中重要的反應是與二硫化物之間的反應。特別是堿性條件下與頭發中的胱氨酸反應,切斷胱氨酸的(-s-s-)鍵,生成易于卷曲的半胱氨酸。是生產硫甲丙脯(卡普托利)、生物素、硫鋅酸、二硫基丁二酸鈉等醫藥品的中間體,也是合成半胱氨酸、荷爾蒙化劑、工業消毒劑及合成的重要原料。

2.其銨鹽和鈉鹽主要用作卷發劑、鈣鹽可用做脫毛劑、聚氯乙烯低毒或無毒穩定劑、聚合反應的引發劑、加速劑及鏈轉移劑、金屬表面處理劑。此外,巰基是檢定鐵、鉬、鋁、錫等的敏感試劑;也可作為聚丙烯加工成型時的結晶成核劑以及涂料、纖維的改性劑、毛毯速理劑。聚氯乙烯、橡膠的穩定劑原料、冷燙發用藥劑、醫藥中間體。

3.用作光度法測定鉬、錸和鐵等的顯色劑,并用作配合掩蔽劑。其鹽還用于配制卷發冷燙劑和脫毛劑。

4.脫毛劑 巰基鹽在較強堿性下,涂在皮膚上能進行快速脫毛。巰基可用于美容、臨床手術前及動物實驗時的脫毛。常用的是巰基的鈣鹽,適宜ph值為11.5~12。低有效含量為:5%巰基,7%鈣鹽。

5.金屬表面處理劑 添加極少量的巰基即能改進金屬清洗劑和浸漬液的清洗效果,并能抑制被處理金屬表面的腐蝕,故常用于金屬的精密加工中的防銹劑。這種效果在很廣泛的ph值范圍內均很顯著。含巰基的多組分清洗-防銹液可用于汽車冷卻系統的清洗,ph值為10.6。巰基的十六烷基酯可拋光或清洗銀制品,不會使銀器表面失去光澤。

6.聚氧乙烯低毒或無毒穩定劑 巰基辛錫酸、甲錫酯、辛酯、2-乙基己酯、甲氧基丁酯、乙氧基乙酯等具有低毒與無毒性,經美國食品與藥物管理局批準,上述酯類可作為低毒無毒穩定劑。可用于聚氯乙烯上水管道、水泵等產品的加工,食品包裝,食品加工廠的設備管道,亦可用于化妝品廠及制藥廠,且這類穩定劑使產品透明性和熱穩定性均有提高。此外,本品是檢定鐵、鉬、鉛、錫等的敏感試劑。還可用作纖維改性劑、毛毯整理劑。

7.用作測定鐵的試劑及穩定劑,用于藥水、燙發水制造等。[22]

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