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3,4-二甲基胺

3,4-二甲基胺結構式

結構式

物競編號 029g
分子式 c8h11n
分子量 121
標簽

4-氨基鄰,

1-氨基-3,4-二甲基,

4-amino-o-xylene,

3,4-dimethylaniline,

1-amino-3,4-dimethylbenzene,

芳香族含氮化合物及其衍生物

編號系統

cas號:95-64-7

mdl號:mfcd00007810

einecs號:202-437-4

rtecs號:ze9450000

brn號:507414

pubchem號:24847724

物性數據

1.      性狀:純品為片狀或柱狀結晶,無色至淺紅棕色油狀液體。

2.      密度(g/ml,18℃):1.076

3.      相對蒸汽密度(g/ml,空氣=1):未確定

4.      熔點(oc):49~51

5.      沸點(oc,常壓):226

6.      沸點(oc,kpa):未確定

7.      折射率:未確定

8.      閃點(oc):98

9.      比旋光度(o):未確定

10.   自燃點或引燃溫度(oc):未確定

11.   蒸氣壓(mmhg,oc):未確定

12.   飽和蒸氣壓(kpa, oc):未確定

13.   燃燒熱(kj/mol):未確定

14.   臨界溫度(oc):未確定

15.   臨界壓力(kpa):未確定

16.   油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

17.   爆炸上限(%,v/v):未確定

18.   爆炸下限(%,v/v):未確定

19.   溶解性:微溶于水、氯仿,溶于石油醚、、醇。

毒理學數據

1、   急性毒性:大鼠經口ld50:812mg/kg;小鼠經口ld50:707mg/kg;野生鳥類經口ld50:5600μg/kg;

2、   致突變性:微生物鼠傷寒沙門氏菌突變:5μmol/plate。

生態學數據

cod(化學需氧量): 30 該物質對環境有危害,應特別注意對水體的污染,由于呈堿性,還對植物應給予特別注意。對蔬菜、土壤中和水中生物也應給予特別注意。

分子結構數據

1、  摩爾折射率:40.13

2、  摩爾體積(cm3/mol):124.2

3、  等張比容(90.2k):308.3

4、  表面張力(dyne/cm):37.9

5、  極化率(10-24cm3):15.91

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(xlogp):無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積26

7.重原子數量:9

8.表面電荷:0

9.復雜度:90.6

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 避免與強氧化劑、強酸、酸酐、酰基氯、鹵素接觸。

2. 本品鼠經口ld50為707~812mg/kg。經口攝入和經皮膚吸入會引起中毒。

3. 存在于香料煙煙葉中。

4. 高毒性!

貯存方法

儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與氧化劑、酸類、酸酐、酰基氯、鹵素分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。 采用鐵桶包裝50kg。貯存于陰涼、通風的倉庫內,遠離火源、熱源,避免陽光直射。與食用原料隔離貯運。

合成方法

1、由對硝基用二氯甲醚進行氯甲基化制成2-氯甲基-4-硝基,收率95%;然后用鎳催化劑催化,于35-30℃、3.5-4mpa下加氫制得3,4-胺。另一種方法是以3,4-二甲基乙酮為原料。先后與鹽酸羥胺、多聚磷酸反應,后水解制得3,4-胺。

2、其制備方法是以對硝基為原料進行氯甲基化再加氫還原脫氯而制得。在反應釜內加入二氯甲醚、對硝基、氯磺酸,于15~20℃攪拌反應后,再經水解、過濾,濾餅洗滌得2-氯甲基-4-硝基,將2-氯甲基-4-硝基溶于中,加蘭尼鎳,先通氮氣取代反應器內的空氣,然后通氫氣,控制溫度35~50℃,壓力3.4~3.9 mpa,通氫氣完畢,蒸餾回收后,加氫氧化鈉堿化,再以水蒸氣蒸餾得成品。
以鄰和起始原料也可制備3,4-二甲基胺。
將鄰溶于二硫化碳中,加入無水三氯化鋁為催化劑,再滴加乙酰氯,滴加完后,在90℃反應30min,再加入鹽酸后倒人冰水中,分出水溶液,用提取,提取液水洗、干燥、蒸去,減壓蒸餾得3,4-二甲基乙酮。然后將3,4-二甲基乙酮加入到鹽酸羥胺、水、鉀、甲醇的混合液中,溫度在40℃,然后再在水浴下回流2h,倒入水中,攪拌、冷卻,析出結晶,過濾、水洗,用石油醚重結晶得2-(3,4-二甲基基)乙肟。再將此肟化物與多磷酸在水浴加熱5~10min,開始放熱,在120℃保溫15min,稀重結晶得乙酰3,4-二甲基胺,然后與和回流1.5h,減壓濃縮至一半,加堿至堿性,用提取、干燥,蒸去得成品。

3. 煙草:or,18。

用途

1.用作染料中間體及用于有機合成。

2.用作農藥二甲戊樂靈的中間體及醫藥維生素b2的中間體。

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